Aliyevich Aslan Maskhadov được sinh ngày 21 tháng 9 năm 1951, tại làng Sakai, tỉnh Karagandy, Kazakhstan của Liên Xô, trong thời gian dân Chechnya bị lưu đày theo lệnh của Joseph Stalin. Năm 1957, gia đình ông hồi hương về Chechnya, định cư tại Zebir-Yurt, Quận Nadterechny.

Năm 1972, tốt nghiệp Trường cao cấp về pháo binh tại Tbilisi, Georgia. Năm 1981, Maskhadov đã tốt nghiệp danh dự Học viên Quân sự Kalinin tại Leningrad. Maskhadov từng phục vụ trong các đơn vị đóng tại Viễn Đông. Từ năm 1990 là Tham mưu trưởng Lực lượng tên lửa và pháo binh của Liên Xô tại Vilnius, thủ phủ Litva

Năm 1992, Maskhadov nghỉ hưu trong quân đội Liên Xô vào với cấp bậc đại tá và trở về quê hương Chechnya, Maskhadov bắt đầu sự nghiệp chính trị bên cạnh Tổng thống Chechnya khi đó là Dudayev. Ban đầu, Maskhadov là Phó tổng tham mưu trưởng đến tháng 3 năm 1994 là Tổng tham mưu trưởng lực lượng vũ trang Chechnya Ichkeria.